周敬峰

1937年南京沦陷前夕，爱国学生楚香雪协同地下党男友吴兵设局刺杀汉奸，却被暗恋自己的大学同学梁冬哥无意撞破。梁不但错手杀死吴兵，更卷入一起军事泄密的惊天大案，身陷死牢。南京失守，命悬一线的梁冬哥侥

　　一出上世纪30年代旧上海的群像戏——叱咤风云的帮派大佬，不甘寂寞的交际花，说着地道上海话的日本妹夫，只收交通费的杀手，被冷落却忠诚的姨太太，外表光鲜的电影皇后，深宅大院里深不可测的管家，偶尔偷腥的

因在老家伤人而跑路的咸大吉（崔胜铉 饰），来到江南道投奔相熟的查理哥。经查理引荐，大吉在开设赌场的高章社长那里谋得一份差使。大吉凭借天赋般的老千技巧、帅气的容貌和伶俐的口才，很快成为高社长最为器重的手下。在此期间，他结识了美艳妇人于智妍（李荷妮 饰），却因帮助智妍摆脱高社长设下的陷阱而把自己置身凶险之地。不久他重逢跟随牌友张东植而来的初恋女孩许美娜（申世京 饰），结果在那场赌局中遭遇了人生最惨痛的败局。从天上跌落谷底的大吉，经美娜帮助他离开了暗潮汹涌的江南道，并在途中遇见隐姓埋名的老千高手（柳海真 饰）。