王晶卫（黄子华 饰）是个九十年代前卫的香港导演，但十分轻视六十年代的粤语片。没想到他穿越时空回到了六十年代，他被大导演楚原告知，只要能在六十年代里拍一部受欢迎的电影便能回去。王晶卫虽然十分无奈，也认识

从小跟着爷爷习武的湘军，在爷爷死后开启了去城里打拼的生涯，期间遇到了被自己拯救了思想的两个骗子兄弟，兄弟三人多次遭人骗，边埋怨，边努力，边探索，湘军经历了一段坎坷的爱情经历和进退两难的兄弟情！

阿兴和阿汉，一个性格腼腆，一个开朗奔放，命运将这两个个性迥异的男人牵到了一起，让他们成为了在夜总会中同台演出的最佳拍档阿兴默默喜欢着女歌手阿珠，害羞的他选择了将这份真诚炙热的感情深深埋藏在心底。阿汉将这一切都看在眼里，他决定帮助朋友抱得美人归。 让两人感到头痛的是，一名富商亦在追求着阿珠，论财力，阿兴和阿汉完全不是他的对手。然而，阿珠并没有接受富商的追求，在她的心中，住着另外的一个人。遭到了拒绝的富商以为系阿兴从中作梗，将怒火全部发泄到了阿兴的头上，孱弱的阿兴不幸被打坏了脑袋。