有人自愿失恋，有人被失恋；无论何者，失恋的人都会伤心难过，但因为决定失恋，才能开始另一段恋情，又或者从此不能自拔？导演叶念琛继2015《纪念日》后，再次探究感情的错失！一贯他爱情电影以阿宝作为女主人翁展开故事主线，平凡OL嘉宝（邓丽欣 饰）跟男友拍拖多年，一心冀盼跟男友组织家庭，可是男友吊儿郎当把婚姻大事抛诸脑后。嘉宝好姐妹诗婷（麦明诗 饰）将嘉宝运程妙算一番，预言嘉宝将会分手收场，可是诗婷却未能预测自己的恋爱运程......

莎拉（凯特·波茨沃斯 Kate Bosworth 饰）、艾比（凯蒂·阿赛尔顿 Katie Aselton 饰）和路易丝（蕾克·贝尔 Lake Bell 饰）是三个从童年时代就在一起玩的好朋友，为了弥合另外两人的矛盾，莎拉特意组织了一次远离城市喧嚣和烦恼的假期旅行。她们乘船来到名为黑岩（Black Rock）的孤岛展开巡宝冒险。一路上有欢声笑语，也有争吵咆哮，心中固有的芥蒂毕竟无法意识清除。在此期间，她们邂逅当年相识的男子亨利（Will Bouvier 饰）以及和他一同打猎的伙伴德雷克（Jay Paulso