秉持着“损友”原则厮混多年的青梅竹马卢嘉嘉（李婷婷饰）和年孟宇（刘芮麟饰）在高中毕业后一起去上海读医科大学。年孟宇凭借自己的经济头脑和家庭关系开始在校创业，财迷卢嘉嘉则为给异地初恋男友买手机变身年孟宇

电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。 人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一